Органична химия
автор: Галин Петков
заглавие: Органична химия
Подзаглавие:
година: 2019
ISBN: 978-954-07-2383-2
Издател: УИ "Св. Климент Охридски"
цена:
40 лв.
Транспортните разходи са за сметка на клиента
Можете да прегледате кошницата и да продължите с поръчката...
Тъй като учебникът има за цел да даде основни знания за органичната химия, най-логично е той да се използва за обучение в бакалавърската степен. При по-краткия срок на обучение в тази степен (4 години) и ограничение на общия хорариум в учебните планове за химичните специалности беше наложено намаление на хорариума и съдържанието на учебните програми по органична химия. Различните университети имат право и основания да използват няколко подхода за осъществяване на такова намаление.Единият подход е да се съкратят отделни групи органични съединения, например органометални, органосилициеви, органофосфорни, органосерни, диазониеви, биогенни или други съединения.
Вторият подход е да се намали пропорционално учебното съдържание в целия обем на органичната химия, като се запази нейната цялост.
По мое мнение прилагането на първия подход ще доведе до ощетяване на студентите от гледище на пълноценното възприемане и усвояване на основите на органичната химия. С оглед на това вторият подход е по-разумен.
Разсъждавайки върху тези проблеми, стигнах до балансиран трети подход за преработката на учебника. А той е да се запази цялостният обем на учебното съдържание на предходното издание, но с различен по големина шрифт да се маркира (по моя преценка) необходимият и допълнителният (относително по-маловажният) материал в учебника, т.е. с едър шрифт се изписва първият, а с по-дребен шрифт (петит) — вторият.
Авторът
Предговор..............................................................................9
ТЕОРЕТИЧНИ ПРОБЛЕМИ И МЕТОДИ ЗА ИЗСЛЕДВАНЕ
В ОРГАНИЧНАТА ХИМИЯ..................................................................................................... 11
Органична химия — възникване, развитие и значение................................................13
Изграждане на органичните съединения — химични връзки и електронни
ефекти в молекулите.........................................................................................................21
Класически електронни модели на химичните връзки.......................................................21
Подходи на квантовата теория за обяснение на образуването
на химични връзки в органични молекули.............................................................................22
Основни характеристики на химичните връзки в молекулите на органичните
съединения — енергия, дължина, валентен ъгъл и полярност..........................................35
Електронни ефекти в молекулите на органичните съединения........................................42
Изолиране, пречистване и установяване на състава и структурата
на органичните съединения.............................................................................................54
Изолиране и пречистване на органичните съединения......................................................54
Установяване състава на молекулите на органичните съединения.................................60
Методи за установяване на структурата на органичните съединения............................62
Реакционна способност (реактантност) на органичните съединения.
Механизми на органичните реакции.............................................................................80
Общи понятия и характерни особености на реакциите с участието
на органични ................................................80
Скорост на органичните реакции и фактори, влияещи върху нея.................................... 82
Видове елементарни процеси при органичните реакции...................................................89
Класификация на реагентите и органичните реакции........................................................96
Методи за установяване на реакционни механизми.................................. 104
Количествени зависимости за влиянието на структурата на органичните
съединения върху реактантността им...................................................................................108
ОСНОВНИ КЛАСОВЕ И ГРУПИ ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ...............................111
Класификация и номенклатура на органичните съединения.................................... 113
Класификация на органичните съединения.........................................................................113
Номенклатура на органичните съединения.........................................................................117
Стереоизомерия на органичните съединения................... 120
Конформационна изомерия......................................................................120
Конфигурационна изомерия....................................................122
Въглеводороди. Алкани........................................................ 141
Алкани (наситени въглеводороди, парафини)................................................. 141
Алкени (ненаситени въглеводороди с С=С връзка, олефини)................................... 163
Хомоложен ред и номенклатура...................................................... 163
Структура на алкените. л-Диастереоизомерия.................................................164
Физични свойства........................................................................... 166
Химични свойства.........................................................................166
Получаване на алкени................................................................................................................182
Алкини (въглеводороди с С=С връзка)......................................................................... 185
Хомоложен ред и номенклатура....................................................... 185
Структура и изомерия............................................................................ 186
Физични свойства............................................... 187
Химични свойства..........................................................................188
Получаване на алкини................................................................193
Алкадиени (диени).......................................................... 195
Номенклатура и видове алкадиени....................................................195
Структура и изомерия............................................................... 196
Физични свойства........................................................................199
Химични свойства...............................................................199
Получаване на алкадиени..........................................................................210
Алициклени въглеводороди................................................212
Класификация и номенклатура............................................................212
Структура и изомерия на моноциклоалканите......................................216
Физични свойства на циклоалкани и циклоалкени..........................................222
Химични свойства на циклоалкани, циклоалкени и циклоалкадиени...........................223
Получаване и разпространение на алициклени въглеводороди.....................................227
Арени (ароматни въглеводороди)..............................................230
Бензен.............................................................................230
Класификация на арените..............................................................................249
Моноциклени бензоидни арени............................................................249
Полициклени арени с некондензирани бензенови ядра......................258
Полициклени арени с кондензирани бензенови ядра........................................................265
Инден и флуорен..................................................................273
Халогенни производни на въглеводородите.................................................................275
Класификация и номенклатура............................................275
Структура и изомерия....................................................................275
Физични свойства..........................................................................277
Химични свойства......................................................278
Получаване на халогенни производни на въглеводородите............................................288
Органометални съединения...........................................................................................291
Органични съединения на непреходните метали...............................................................291
Органични съединения на преходните метали от IV, V и VI период
на периодичната система.........................................................................................................296
Хидроксилни производни на въглеводородите............................................................303
Класификация, номенклатура и изомерия..........................................................303
Структура и физични свойства.............................................................307
Химични свойства на алкохолите и фенолите....................................................................308
Получаване на хидроксилни производни на въглеводородите.......................................322
Приложение на алкохолите и фенолите......................................................324
Етери — ациклени и циклени...................................................326
Номенклатура и класификация.........................................326
Структура и изомерия....................................................................327
Физични свойства...............................................................................327
Химични свойства...............................................................................328
Получаване на етери и оксирани................................................333
Карбонилни съединения. Алдехиди и кетони..............................................................337
Номенклатура и класификация...............................................................................................337
Структура и изомерия...............................................................................340
Физични свойства......................................................................................341
Химични свойства......................................................................................................................342
Получаване на карбонилни съединения................................................................................366
Карбоксилни киселини и техни производни................................................................372
Алканови, алкенови и аренови монокарбоксилни киселини...........................................374
Функционални производни на монокарбоксилните киселини........................................386
Циклоалканкарбоксилни киселини........................................................................................399
Дикарбоксилни киселини техни функционални производни...........................................400
Халогенсъдържащи монокарбоксилни киселини...............................................................406
Хидроксимонокарбоксилни киселини...................................................................................409
Хидроксиди- и хидрокситрикарбоксилни киселини..........................................................412
Оксомонокарбоксилни киселини............................................................................................414
Производни на въглеродната киселина................................................................................418
Органични сярасъдържащи съединения......................................................................423
Органични азотсъдържащи съединения.......................................................................432
Амини..............................................................................................434
Хидроксилни производни на амините..................................................................................445
Диазосъединения........................................................................451
Азосъединения и хидразосъединения....................................................................................462
Азиди................................................................................467
Нитрозосъединения.................................................................................470
Нитросъединения..............................................................................475
Органосилициеви и органофосфорни съединения......................................................482
Силициеви и органосилициеви съединения.........................................................................482
Органофосфорни съединения..................................................................................................486
Хетероциклени съединения............................................................................................492
Съединения с петатомен пръстен с един хетероатом.......................................................494
Съединения, съдържащи кондензирани фуранов, пиролов и тиофенов пръстен
с бензеново ядро.........................................................................................................................500
Съединения с петатомен пръстен с два хетероатома.......................................................502
Хетероциклени съединения, съдържащи шестатомен пръстен с един хетероатом........506
Хетероциклени съединения, съдържащи шестатомен пръстен с два хетероатома......515
Хетероциклени съединения с два хетеропръстена.............................................................518
ГРУПИ ПРИРОДНИ ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ С ВАЖНИ
БИОЛОГИЧНИ ФУНКЦИИ..........................................................523
Основни нискомолекулни природни съединения........................................................525
Въглехидрати. Монозахариди и олигозахариди..........................................................525
Монозахариди............................................................................................526
Олигозахариди. Дизахариди....................................................................................................537
Аминокарбоксилни киселини и олигопептиди............................................................543
Аминокарбоксилни киселини.............................................543
Олигопептиди...........................................................................................551
Нуклеотиди................................................................................. 557
Природни тетрапиролови съединения и техни метални комплекси.........................564
Високомолекулни природни съединения. Биополимери ............................................570
Нуклеинови киселини.....................................................................................................570
Дезоксирибонуклеинови киселини (ДНК)............................................................................570
Рибонуклеинови киселини........................................................................................................573
Изграждане и разграждане на нуклеотиди и нуклеинови киселини..............................573
Белтъчни вещества — протеини и протеиди................................................................575
Протеини..................................................................................575
Протеиди...........................................................................................................578
Ензими.............................................................................581
Полизахариди............................................................................588
Нишесте.......................................................................................................588
Целулоза..............................................................................................589
Други биопродукти и физиологичноактивни вещества..............................................592
Липиди.................................................................................................... 592
Восъци.........................................................................................592
Мазнини.........................................................................................................592
Фосфолипиди (фосфатиди)......................................................................................................595
Гликолипиди..............................................................................................596
Изопреноидни съединения.............................................................................................598
Монотерпени и монотерпеноиди (кислородни производни
на монотерпеновите въглеводороди)....................................................................................600
Сескитерпени и сескитерпеноиди (кислородни производни
на сескитерпеновите въглеводороди)....................................................................................604
Дитерпени и дитерпеноиди (кислородни производни на дитерпените).......................605
Тритерпени.................................................................................................607
Тетратерпени.............................................................607
Стероиди...............................................................609
Алкалоиди.....................................................................615
БИОТРАНСФОРМАЦИИ НА ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ......................................621
Биосинтези и биодеструкция на органични съединения............................................623
Структурна генетична връзка между органични съединения в биоматерията...........623
Окислително-редукционни биотрансформации......................................................624
Биотрансформации на бензенови съединения.........................................................628
Биотрансформации на халогенни производни на въглеводороди.................................630
Биотрансформации на етери и тиоетери..............................................................................631
Биологична роля и биотрансформации на карбонилни съединения.............................632
Биотрансформации на анхидриди и естери..............................................................634
Биотрансформации на оксокарбоксилни киселини...........................................................635
Биотрансформации на природни хетерофункционални карбоксилни киселини........637
Биотрансформации на амини.............................................................................640
Биотрансформации на хетероциклени съединения...........................................................641
Биотрансформации на нуклеотиди и нуклеинови киселини....................................643
Биотрансформации на аминокиселини и белтъци.............................................................648
Биотрансформации на на въглехидрати..............................................................................654
Биотрансформации на мазнини................................................................................660
Крайни етапи от биодеструкцията на мазнини, въглехидрати и белтъци...................662
Биосинтеза на изопреноидни съединения...............................................................665
Биосинтеза на алкалоидите.............................................................................665
Химична интеграция на обмяната на веществата в биоматерията...............................667
Отговори и решения на задачите.............................................................669..
Литература .............687
Проложения...........688
Азбучен указател.............693
[затвори съдържанието]
ТЕОРЕТИЧНИ ПРОБЛЕМИ И МЕТОДИ ЗА ИЗСЛЕДВАНЕ
В ОРГАНИЧНАТА ХИМИЯ..................................................................................................... 11
Органична химия — възникване, развитие и значение................................................13
Изграждане на органичните съединения — химични връзки и електронни
ефекти в молекулите.........................................................................................................21
Класически електронни модели на химичните връзки.......................................................21
Подходи на квантовата теория за обяснение на образуването
на химични връзки в органични молекули.............................................................................22
Основни характеристики на химичните връзки в молекулите на органичните
съединения — енергия, дължина, валентен ъгъл и полярност..........................................35
Електронни ефекти в молекулите на органичните съединения........................................42
Изолиране, пречистване и установяване на състава и структурата
на органичните съединения.............................................................................................54
Изолиране и пречистване на органичните съединения......................................................54
Установяване състава на молекулите на органичните съединения.................................60
Методи за установяване на структурата на органичните съединения............................62
Реакционна способност (реактантност) на органичните съединения.
Механизми на органичните реакции.............................................................................80
Общи понятия и характерни особености на реакциите с участието
на органични ................................................80
Скорост на органичните реакции и фактори, влияещи върху нея.................................... 82
Видове елементарни процеси при органичните реакции...................................................89
Класификация на реагентите и органичните реакции........................................................96
Методи за установяване на реакционни механизми.................................. 104
Количествени зависимости за влиянието на структурата на органичните
съединения върху реактантността им...................................................................................108
ОСНОВНИ КЛАСОВЕ И ГРУПИ ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ...............................111
Класификация и номенклатура на органичните съединения.................................... 113
Класификация на органичните съединения.........................................................................113
Номенклатура на органичните съединения.........................................................................117
Стереоизомерия на органичните съединения................... 120
Конформационна изомерия......................................................................120
Конфигурационна изомерия....................................................122
Въглеводороди. Алкани........................................................ 141
Алкани (наситени въглеводороди, парафини)................................................. 141
Алкени (ненаситени въглеводороди с С=С връзка, олефини)................................... 163
Хомоложен ред и номенклатура...................................................... 163
Структура на алкените. л-Диастереоизомерия.................................................164
Физични свойства........................................................................... 166
Химични свойства.........................................................................166
Получаване на алкени................................................................................................................182
Алкини (въглеводороди с С=С връзка)......................................................................... 185
Хомоложен ред и номенклатура....................................................... 185
Структура и изомерия............................................................................ 186
Физични свойства............................................... 187
Химични свойства..........................................................................188
Получаване на алкини................................................................193
Алкадиени (диени).......................................................... 195
Номенклатура и видове алкадиени....................................................195
Структура и изомерия............................................................... 196
Физични свойства........................................................................199
Химични свойства...............................................................199
Получаване на алкадиени..........................................................................210
Алициклени въглеводороди................................................212
Класификация и номенклатура............................................................212
Структура и изомерия на моноциклоалканите......................................216
Физични свойства на циклоалкани и циклоалкени..........................................222
Химични свойства на циклоалкани, циклоалкени и циклоалкадиени...........................223
Получаване и разпространение на алициклени въглеводороди.....................................227
Арени (ароматни въглеводороди)..............................................230
Бензен.............................................................................230
Класификация на арените..............................................................................249
Моноциклени бензоидни арени............................................................249
Полициклени арени с некондензирани бензенови ядра......................258
Полициклени арени с кондензирани бензенови ядра........................................................265
Инден и флуорен..................................................................273
Халогенни производни на въглеводородите.................................................................275
Класификация и номенклатура............................................275
Структура и изомерия....................................................................275
Физични свойства..........................................................................277
Химични свойства......................................................278
Получаване на халогенни производни на въглеводородите............................................288
Органометални съединения...........................................................................................291
Органични съединения на непреходните метали...............................................................291
Органични съединения на преходните метали от IV, V и VI период
на периодичната система.........................................................................................................296
Хидроксилни производни на въглеводородите............................................................303
Класификация, номенклатура и изомерия..........................................................303
Структура и физични свойства.............................................................307
Химични свойства на алкохолите и фенолите....................................................................308
Получаване на хидроксилни производни на въглеводородите.......................................322
Приложение на алкохолите и фенолите......................................................324
Етери — ациклени и циклени...................................................326
Номенклатура и класификация.........................................326
Структура и изомерия....................................................................327
Физични свойства...............................................................................327
Химични свойства...............................................................................328
Получаване на етери и оксирани................................................333
Карбонилни съединения. Алдехиди и кетони..............................................................337
Номенклатура и класификация...............................................................................................337
Структура и изомерия...............................................................................340
Физични свойства......................................................................................341
Химични свойства......................................................................................................................342
Получаване на карбонилни съединения................................................................................366
Карбоксилни киселини и техни производни................................................................372
Алканови, алкенови и аренови монокарбоксилни киселини...........................................374
Функционални производни на монокарбоксилните киселини........................................386
Циклоалканкарбоксилни киселини........................................................................................399
Дикарбоксилни киселини техни функционални производни...........................................400
Халогенсъдържащи монокарбоксилни киселини...............................................................406
Хидроксимонокарбоксилни киселини...................................................................................409
Хидроксиди- и хидрокситрикарбоксилни киселини..........................................................412
Оксомонокарбоксилни киселини............................................................................................414
Производни на въглеродната киселина................................................................................418
Органични сярасъдържащи съединения......................................................................423
Органични азотсъдържащи съединения.......................................................................432
Амини..............................................................................................434
Хидроксилни производни на амините..................................................................................445
Диазосъединения........................................................................451
Азосъединения и хидразосъединения....................................................................................462
Азиди................................................................................467
Нитрозосъединения.................................................................................470
Нитросъединения..............................................................................475
Органосилициеви и органофосфорни съединения......................................................482
Силициеви и органосилициеви съединения.........................................................................482
Органофосфорни съединения..................................................................................................486
Хетероциклени съединения............................................................................................492
Съединения с петатомен пръстен с един хетероатом.......................................................494
Съединения, съдържащи кондензирани фуранов, пиролов и тиофенов пръстен
с бензеново ядро.........................................................................................................................500
Съединения с петатомен пръстен с два хетероатома.......................................................502
Хетероциклени съединения, съдържащи шестатомен пръстен с един хетероатом........506
Хетероциклени съединения, съдържащи шестатомен пръстен с два хетероатома......515
Хетероциклени съединения с два хетеропръстена.............................................................518
ГРУПИ ПРИРОДНИ ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ С ВАЖНИ
БИОЛОГИЧНИ ФУНКЦИИ..........................................................523
Основни нискомолекулни природни съединения........................................................525
Въглехидрати. Монозахариди и олигозахариди..........................................................525
Монозахариди............................................................................................526
Олигозахариди. Дизахариди....................................................................................................537
Аминокарбоксилни киселини и олигопептиди............................................................543
Аминокарбоксилни киселини.............................................543
Олигопептиди...........................................................................................551
Нуклеотиди................................................................................. 557
Природни тетрапиролови съединения и техни метални комплекси.........................564
Високомолекулни природни съединения. Биополимери ............................................570
Нуклеинови киселини.....................................................................................................570
Дезоксирибонуклеинови киселини (ДНК)............................................................................570
Рибонуклеинови киселини........................................................................................................573
Изграждане и разграждане на нуклеотиди и нуклеинови киселини..............................573
Белтъчни вещества — протеини и протеиди................................................................575
Протеини..................................................................................575
Протеиди...........................................................................................................578
Ензими.............................................................................581
Полизахариди............................................................................588
Нишесте.......................................................................................................588
Целулоза..............................................................................................589
Други биопродукти и физиологичноактивни вещества..............................................592
Липиди.................................................................................................... 592
Восъци.........................................................................................592
Мазнини.........................................................................................................592
Фосфолипиди (фосфатиди)......................................................................................................595
Гликолипиди..............................................................................................596
Изопреноидни съединения.............................................................................................598
Монотерпени и монотерпеноиди (кислородни производни
на монотерпеновите въглеводороди)....................................................................................600
Сескитерпени и сескитерпеноиди (кислородни производни
на сескитерпеновите въглеводороди)....................................................................................604
Дитерпени и дитерпеноиди (кислородни производни на дитерпените).......................605
Тритерпени.................................................................................................607
Тетратерпени.............................................................607
Стероиди...............................................................609
Алкалоиди.....................................................................615
БИОТРАНСФОРМАЦИИ НА ОРГАНИЧНИ СЪЕДИНЕНИЯ......................................621
Биосинтези и биодеструкция на органични съединения............................................623
Структурна генетична връзка между органични съединения в биоматерията...........623
Окислително-редукционни биотрансформации......................................................624
Биотрансформации на бензенови съединения.........................................................628
Биотрансформации на халогенни производни на въглеводороди.................................630
Биотрансформации на етери и тиоетери..............................................................................631
Биологична роля и биотрансформации на карбонилни съединения.............................632
Биотрансформации на анхидриди и естери..............................................................634
Биотрансформации на оксокарбоксилни киселини...........................................................635
Биотрансформации на природни хетерофункционални карбоксилни киселини........637
Биотрансформации на амини.............................................................................640
Биотрансформации на хетероциклени съединения...........................................................641
Биотрансформации на нуклеотиди и нуклеинови киселини....................................643
Биотрансформации на аминокиселини и белтъци.............................................................648
Биотрансформации на на въглехидрати..............................................................................654
Биотрансформации на мазнини................................................................................660
Крайни етапи от биодеструкцията на мазнини, въглехидрати и белтъци...................662
Биосинтеза на изопреноидни съединения...............................................................665
Биосинтеза на алкалоидите.............................................................................665
Химична интеграция на обмяната на веществата в биоматерията...............................667
Отговори и решения на задачите.............................................................669..
Литература .............687
Проложения...........688
Азбучен указател.............693
[затвори съдържанието]